1928年作为宋美龄的前男友，刘纪文不敢与蒋介石竞争宋美龄，无奈放弃。没想到上帝关闭了一扇门，就为他打开一扇窗。他与小他17岁的大家闺秀许淑珍结婚，徐淑珍出自上海富商之家，比宋美龄还漂亮，多才多艺，追求者众多，但她却选择了38岁的刘纪文。两人相伴一生，非常相爱。
这段情缘落定之前，刘纪文已经历过一段无疾而终的深情。留学美国期间，他与恩人古应芬之女古婉仪相识，两人感情笃厚，刘纪文立志学成归国便成婚。
古应芬是孙中山身边的重要人物，曾任南京国民政府财政部长与文官长，正是古应芬资助了出身寒门的刘纪文赴美深造。然而命运弄人，刘纪文回国时，古婉仪已经病逝。
这一打击让他此后十年无心谈婚论嫁，全身投入革命事业。
这沉寂的十年里，刘纪文并非碌碌无为。
1927年，蒋介石定都南京，力荐37岁的刘纪文出任南京特别市首任市长。上任第一天，刘纪文就发表宣言，要把这座破败的首都彻底改头换面。
摆在刘纪文面前最棘手的，是修建中山大道。这条路规划全长12公里、宽40米，全程沥青铺设，工程体量在当时堪称壮举。
资金不足是一道难关，蒋介石批下的开办费仅有3000元，杯水车薪。刘纪文借着筹备孙中山奉安大典的时机，以"修建迎榇大道"的名义打通了审批通道，算是解决了钱的问题。
更难的是拆迁。修路沿线涉及400余户民宅，各方阻力不断，有人直接跑到国民政府门前抗议。就在僵局难解之际，刘纪文干了一件让南京人瞠目结舌的事。
他亲自去找蒋介石，力陈修路的必要，硬是将挡在规划线上的蒋介石司令部和官邸一并列入拆除名单。蒋介石的地方都拆了，其余"钉子户"顿时无话可说，工程随即顺利推进。
刘纪文的这份魄力，让南京人记了很久。工程完工后，中山大道比当时纽约第五大道还长3.2公里，两旁种满了从上海法租界引进的悬铃木。
南京街头的泥路变成了宽敞大道，城里人说，"道路平了，电灯明了，电话灵了，饮水清了"。
南京任期结束后，刘纪文于1932年转任广州市长，开始了人生中另一段更漫长的城市建设岁月。在广州，刘纪文主持修建了广州历史上第一座横跨珠江的钢铁大桥海珠桥。
1933年2月15日，海珠桥开桥典礼当天，十几万市民自发涌向珠江两岸，场面极为壮观。
刘纪文发表致辞后，揭开了由国民党元老胡汉民亲笔题写的"海珠桥"匾额，这座桥终结了珠江两岸仅靠轮渡往来的历史。此外，他在广州任内还新辟马路三十余条，开办百所义务教育学校，兴建公用厕所八百余间，是任期最长的广州市长之一。
正当刘纪文在广州干得顺手，政治风浪却悄悄迫近。
1936年6月，两广事变爆发，陈济棠联合桂系将领以"北上抗日"为名向中央发难，蒋介石随即展开策反，陈济棠麾下部将余汉谋率部倒戈，陈济棠众叛亲离，被迫出走香港，刘纪文也随之离任。
蒋介石此后只给了刘纪文一个广东省政府委员的虚职，刘纪文从此在政治上退出核心圈。
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